O'Higgins no pudo aprovechar sus mejores momentos y terminó perdiendo 1-0 frente a Boca Juniors en La Bombonera, en el duelo de ida de los 16avos de final de la Copa Sudamericana. El conjunto chileno generó las ocasiones más claras durante el primer tiempo, pero la falta de eficacia terminó pasándole la cuenta ante un rival que golpeó justo antes del descanso.
El elenco celeste avisó desde el inicio con un remate de Bryan Rabello que controló Álvaro Montero. Más tarde, Francisco González estuvo muy cerca de abrir la cuenta tras un pelotazo largo y, a los 15 minutos, O'Higgins volvió a inquietar con una serie de rebotes dentro del área de Boca que la defensa local consiguió despejar de manera milagrosa.
Cuando el primer tiempo se acercaba al final, Boca encontró la diferencia. A los 44 minutos, Leandro Paredes filtró un preciso pase entre líneas para Miguel Merentiel, quien definió con tranquilidad para establecer el 1-0 con el que ambos equipos se fueron al descanso.
En el complemento, el cuadro argentino administró la ventaja y también tuvo opciones para ampliar la diferencia. Merentiel no alcanzó a conectar un centro de Lautaro Blanco, Alan Velasco exigió al arquero de O'Higgins con un remate desviado y Santiago Ascacibar también estuvo cerca con un cabezazo dentro del área.
O'Higgins buscó reaccionar en los minutos finales y empujó sobre el arco de Boca, pero no encontró los espacios para llegar al empate. Así, el conjunto chileno deberá revertir la desventaja en el partido de vuelta si quiere seguir con vida en la Copa Sudamericana.