Octavio Rivero llegó a Colo Colo en julio de 2016 proveniente del Vancouver Whitecaps de la MLS. Durante su etapa en el club, que se extendió hasta diciembre de 2018, disputó 62 partidos oficiales, convirtió 23 goles y entregó 6 asistencias en competencias nacionales e internacionales. En ese período, fue parte del plantel que obtuvo el Torneo de Transición 2017, la Copa Chile 2016 y las Supercopas 2017 y 2018.
En términos de participación, Rivero sumó aproximadamente 4.800 minutos oficiales con la camiseta alba, con un promedio de 0,37 goles por partido. Su rol fue especialmente relevante en el segundo semestre de 2017, cuando convirtió 8 goles en 14 partidos del Torneo de Transición, siendo uno de los máximos anotadores del campeonato.
Tras su salida, el delantero mantuvo una identificación pública con el club. En 2019, mientras jugaba en el fútbol mexicano, declaró que no jugaría por Universidad de Chile, aludiendo a su vínculo emocional con Colo Colo. Esa declaración se mantuvo vigente hasta el mercado de verano de 2021.
En enero de ese año, Rivero estaba sin club tras su paso por Santos Laguna y fue contactado por Colo Colo para evaluar un retorno. Las conversaciones se extendieron por varias semanas y, según el propio jugador, existió un acuerdo verbal inicial. Sin embargo, al momento de recibir la propuesta formal, las condiciones económicas variaron de manera significativa respecto a lo conversado.
La negociación no se concretó. Rivero terminó firmando por Unión La Calera en febrero de 2021, donde disputó 32 partidos oficiales, marcó 10 goles y entregó 3 asistencias durante la temporada. Desde ese momento, el vínculo con Colo Colo quedó prácticamente congelado: no hubo nuevos intentos formales de retorno en los mercados siguientes.
Entre 2022 y 2024, Rivero pasó por Unión Española y luego por Barcelona SC de Ecuador. En el club de Guayaquil, durante la temporada 2025, jugó 38 partidos oficiales, anotó 14 goles y sumó cerca de 2.800 minutos. Fue uno de los máximos anotadores del equipo ese año.
Su salida de Barcelona se dio en medio de un conflicto contractual. El delantero reclamó una deuda cercana a los US$ 500.000, correspondiente a aproximadamente cuatro meses de sueldo impago. Esa situación aceleró su desvinculación y abrió la posibilidad de negociar con otros clubes.
Universidad de Chile retomó su interés en diciembre de 2025. A diferencia de mercados anteriores, esta vez la operación se cerró mediante compra de su pase. El delantero firmará contrato hasta el 31 de diciembre de 2027, con un vínculo por dos temporadas. Un fichaje que en 2019 parecía imposible por las mismas declaraciones del delantero.
El acuerdo se cerrará en las próximas horas. Rivero se transformará en el tercer refuerzo oficial del club para esta temporada. Su arribo se dio en el marco de la salida de Leandro Fernández y la necesidad de incorporar un delantero de experiencia inmediata, con recorrido en el fútbol chileno. Esta será la cuarta experiencia del charrúa en clubes nacionales.
Así, el quiebre con Colo Colo no se produjo por una decisión deportiva puntual, sino por un proceso: una negociación fallida en 2021, la ausencia de nuevos acercamientos posteriores y un cambio en la lógica del propio jugador, que pasó de una identificación emocional a una postura estrictamente profesional. Ese escenario terminó habilitando, cinco años después, su llegada a Universidad de Chile.